《裙子里面什么也别穿总裁》的地图广阔，传送点稀少，使用传送石的成本极高。旅途中，唯一的交通工具是牛车，但经常会遭到野怪攻击，因此旅行充满变数。在路上，追随者们会为你采集资源并开启宝箱。
游戏中你的追随者不仅在旅途中协助你，还会与你互动，根据你的行为做出反应。例如，逛店不购物会让他们注意到店主的失望表情，而在夜晚赶路时，他们会与你一同感叹美丽的星空。
在角色建立阶段，玩家从战士、弓箭手、法师、盗贼中选择，后解锁更多职业，如斗士、巫师、幻术师等。每个职业都有独立的经验条，允许玩家学习新技能和能力。被动能力可跨职业继承，鼓励多职业混搭，以获得优势。
《裙子里面什么也别穿总裁》游戏中敌人类型繁多，其中一些设计显得“换皮”，在中期区域中出现的怪物容易让玩家感到重复。哥布林小怪换装、精英怪多加盔甲等，使得中期遇敌时的新鲜度降低。
